1517 führte Landgraf Philipp die Reformation in Hessen ein. Oberkaufungen wurde evangelisch. Stift und Stiftsbesitz übertrug der Landgraf an eine Vereinigung hessischer Adelsfamilien, die ‚Althessische Ritterschaft‘.
Nach der lutherischen Lehre fand der Gemeindegottesdienst – mit Gebeten, Gesang, Bibellesung und Predigt – fortan in deutscher Sprache statt. Unterweisung in Religion, im Lesen von Bibel und Gesangbuch, in Schreiben und Rechnen waren in der neuen Zeit auch für einfache Leute von Nutzen.
Die Obervorsteher der Althessischen Ritterschaft stellten Räumlichkeiten des ehemaligen Klosters zur Verfügung: „denen von OberKauffungen undt ihren Kindern zum besten als unßer des Stieffts getrewen Nachbarhrn Zinß- und Zehntleuten uff ihr fleißiges Ahnsuchen zu einer Schulen weile es hart an der Kirchen geleg zu kommen lassen“.
Den genauen Standort dieser 1596 erwähnten Schule im Stiftsbereich kennen wir nicht.